Rogers wurde im Alter von 19 Jahren zum ersten Mal Ehemann, als er Janice Gordon heiratete. Ihre Heirat erfolgte nach der Geburt ihrer Tochter, und obwohl sie in der Hoffnung heirateten, ihren Eltern ihre Liebe zu beweisen, zerbrach die Verbindung nur zwei Jahre später. Rogers distanzierte sich nach der Trennung von seiner Tochter und überließ Gordons zweitem Ehemann, die Vaterrolle zu übernehmen.
Ohne große Verzögerung heiratete Rogers seine zweite Frau, Jean Rogers, im selben Jahr, in dem seine erste Ehe endete. Ihre Beziehung verschlechterte sich jedoch schnell und sie trennten sich nach nur drei Jahren.
Rogers dritte Ehe mit Margo Anderson erwies sich als beständiger und hielt mehr als ein Jahrzehnt. Während dieser Zeit kam ihr erster Sohn, Kenny Jr., zur Welt. Die Anforderungen ihrer Karriere und das ständige Reisen führten jedoch zu Spannungen und das Paar ließ sich schließlich scheiden.
1977 heiratete Rogers seine vierte Frau, die Schauspielerin Marianne Gordon. Zusammen hatten sie einen Sohn, Chris. Fast zwei Jahrzehnte lang blieb das Paar zusammen, doch im Alter von 50 Jahren spürte Rogers erneut den Sog seiner Karriere, was 1993 schließlich zur Trennung der beiden führte.
Ihre Scheidung wurde zu einer der teuersten in der Unterhaltungsbranche; Gordon erhielt eine Entschädigung von 60 Millionen Dollar. Rogers zeigte sich nicht verbittert und sagte dem Irish Independent : „Sie verdient jeden Penny. » Er erklärte, dass er für ihre unerschütterliche Unterstützung dankbar sei, insbesondere in einer Zeit, in der seine Karriere im Niedergang begriffen sei, und sagte: „Marianne hat die 60 Millionen Dollar wirklich verdient, denn sie ist ein großartiges Mädchen und wir hatten 15 Jahre lang eine perfekte Ehe.“ »
